A visita de Jorginho ao Rio de Janeiro com sua noiva, Catherine Harding, durante a Data FIFA, gerou especulações sobre uma possível transferência para o Flamengo. Embora o jogador afirme que a viagem é pessoal, a oportunidade de apresentar a cidade à noiva, que influenciará na decisão familiar sobre uma mudança, aproxima-o do clube.
Sem reuniões agendadas, uma visita ao Ninho do Urubu e encontro com o diretor José Boto são possibilidades, embora Jorginho priorize a família durante a folga.
Jorginho e seus representantes devem responder ao Flamengo em breve, com uma contraproposta esperada para o próximo mês, quando se reunirão com o Arsenal. Outros clubes também podem demonstrar interesse no jogador, cujo contrato com o clube inglês se encerra em junho. Para disputar o Mundial de Clubes pelo Flamengo, precisaria rescindir com o Arsenal até o final de maio. Jorginho retorna à Inglaterra na segunda-feira para os treinos.